Una delle manifestazioni più importanti di Asciano è il "Palio dei Ciuchi", una competizione che si tiene la seconda domenica di settembre: attorno al vecchio stadio comunale "G. Marconi" corrono i somari rappresentanti una delle sette contrade del paese (il Corso, il Prato, la Tranquilla, la Corona, la Stazione, Piazza del Grano, la Pergola).
Sapori da gustare, profumi inebrianti e paesaggi tutti da scoprire per un mese all'insegna del gusto in compagnia dei prodotti tipici delle Crete Senesi.
Dalle prime ore della mattina fino a tarda sera, nel cuore del centro storico, si svolge il "Mercatino delle Crete Naturalia", un evento che offre la possibilità di passeggiare fra le vie di uno dei borghi più suggestivi della provincia di Siena e curiosare fra molte decine di banchi che espongono oggetti di artigianato, antiquariato, collezionismo, curiosità e soprattutto prodotti tipici, come il caratteristico pecorino delle Crete Senesi, il tartufo, l'olio Dop Terre di Siena, il miele, la pasta, le confetture, i tartufi fino alle profumate erbe officinali.
La Giostra si svolge in un apposito campo, in piena campagna, con grande impatto scenografico e ambientale. I cavalieri che rappresentano le quattro contrade, Castello, Piazza, San Martino e Torre, gareggiano armati di lancia cercando di colpire, al termine di una corsa a pieno galoppo, il "buratto", effige di Simone che reca sul braccio sinistro un bersaglio e sulla stessa spalla un anello detto "campanella" mentre sulla mano destra regge il "flagello", sorta di scudiscio munito di palle. Alla contrada di cui il cavaliere alla fine delle quattro "carriere" avrà totalizzato il maggior numero di punti viene assegnato un drappellone dipinto, chiamato a Montisi "Panno".
Un fine settimana all'insegna della cultura gastronomica dove sarà possibile degustare l'olio di nuovissima spremitura, prodotto in questo angolo delle crete senesi. Oltre all'olio novo, degustazione di altri prodotti tipici di questa zona (tartufo bianco e Vino Doc Orcia) nelle sede delle contrade e nei ristoranti.
I Quartieri di Montalcino, Borghetto (bianco e rosso), Pianello (bianco e blu), Ruga (giallo e blu) e Travaglio (giallo e rosso), scendono in campo per sfidarsi in una competizione di tiro con l'arco che accende gli animi di tutta la popolazione.
Degustazioni guidate, menu a tema, cocktail al miele, varietà rare e preziose, segreti e virtù del miele.
Dieci giorni ricchi di eventi, spettacoli pirotecnici, cortei storici e cene nelle contrade con i prodotti tipici locali. L'evento principale, la corsa con le botti, chiuderà la manifestazione.
Una competizione storica di chiaro stampo medievale, che si svolge due volte l'anno e che attira migliaia di turisti da tutto il mondo: l'unicità e la spettacolarità rendono questo evento la manifestazione storica più importante d'Italia.
La festa è dedicata alla storia di Ciambragina, fanciulla di origina francese vissuta alla fine del 1300. La ragazza fu presa in sposa da Giovanni de' Rossi, ricco commerciante senese, che la portò con sé alle Serre di Rapolano. La Festa di Ciambragina è una rievocazione storica medievale con corteo storico e altri spettacoli di strada. L'appuntamento gastronomico più atteso è invece la Cena dei Cavalieri nell'antico Granaione.
Festa dal carattere folcloristico, culturale e gastronomico.
Una settimana ricca di eventi per i cittadini e i turisti, attratti non solo dalla possibilità di gustare il prezioso formaggio locale, ma anche dalla curiosità suscitata dal popolare Gioco del Cacio al Fuso, dove le sei contrade si disputano il palio.
